1900 yılına kadar tamamen Indigofera ve Isatis cinsinden bitkilerden elde edilen önemli ve değerli bir tekne boyası olan Indigo. Indigo, Asya, Mısır, Yunanistan, Roma, İngiltere ve Peru'nun eskileri tarafından biliniyordu. Amerika Birleşik Devletleri'nde ağırlıklı olarak iş elbiseleri için pamuk boyamak için kullanılır; uzun süre yün üzerinde ağır (lacivert) gölgeler üretmek için kullanıldı.
renklendirme: İndigoidler
Melaninler gibi, indigo bileşikleri bazı hayvanlarda boşaltım metabolik yıkım ürünleridir. Ancak, melaninlerin aksine,
İndigo'nun doğal olarak oluşan öncüsü, glikoz ve indoksili kolayca hidrolize olan renksiz, suda çözünür bir madde olan indikan; ikincisi, havaya maruz kalma gibi hafif oksidasyon ile indigoya dönüştürülür.
İndigo'nun kimyasal yapısı 1883'te Adolf von Baeyer tarafından duyuruldu; ticari olarak uygulanabilir bir üretim süreci 1890'ların sonlarında kullanılıyordu. Halen tüm dünyada kullanılmakta olan yöntem, kostik soda ve sodamid karışımında sodyum fenilglisinatın füzyonu yoluyla indoksil sentezinden oluşur.
İndigo, çok daha basit bileşiklere dönüştürülebilir, ancak pratik önemi olan tek kimyasal reaksiyon, formun tekstil liflerine uygulandığı ve indigoya yeniden oksitlendiği çözünür sarı leucoindigo'ya indirgenmesidir.
Antik dönemde büyük önem taşıyan bir boyarmadde olan Tyrian purple, Akdeniz'de yaygın bir deniz salyangozu (Murex brandaris) salgılanmasından elde edildi. Yapısı çivit ile çok benzer. Ticari olarak asla sentetik olarak üretilmemiştir.
