Jaffna, kuzeydeki tarihi monarşiSri Lanka (Seylan), büyük ölçüde Güney Hint kökenli Tamilce konuşan insanlar tarafından dolduruldu. 14'üncü yüzyılın başından 17. yüzyılın başlarına kadar - ara ara kesintilerle - vardı.
Sri Lanka'nın kayıtlı tarihinin başlangıcından bu yana, Güney Hindistan halklarının ara sıra istilaları vardı. En bilinen olaylardan biri, Anuradhapura'nın Sinhalese kralı Dutthagamani'nin (veya Dutugemunu) 2. yüzyılda Tamil gaspçı Elara üzerindeki zaferiydi. 12. yüzyıldan itibaren Tamiller, Sri Lanka'nın kuzey kesimine giderek daha fazla yol kat ettiler ve 14. yüzyılın başlarında Jaffna Yarımadası merkezli bir krallık kurmak için yeterince güçlüydüler.
Sonraki üç yüzyıl boyunca Jaffna krallığı genel olarak özerkliğini korudu, en büyük istisna Sinhalese Kotte krallığı tarafından boyun eğdirme dönemi (1450-77) oldu. Bununla birlikte, özellikle 16. yüzyılın başlarında Portekiz tarafından başlayan yabancı saldırılar, Jaffna da dahil olmak üzere Sri Lanka'daki tüm iktidar örgütleri üzerinde istikrarsızlaştırıcı bir etkiye sahipti. Portekiz baskısı 17. yüzyılın başında önemli ölçüde arttı ve Jaffna nihayet 1619'da fethedildi.
