İkame reaksiyonu, bir molekül içindeki bir atom, iyon veya bir grup atom veya iyonun başka bir atom, iyon veya grup ile değiştirildiği herhangi bir kimyasal reaksiyon sınıfından herhangi biri. Bir örnek, klorometan molekülündeki klor atomunun hidroksit iyonu ile yer değiştirmesi ve metanol oluşturmasıdır:
koordinasyon bileşiği: İkame
Koordinasyon bileşikleri tarafından sergilenen en genel reaksiyonlardan biri, bir ligandın diğeriyle ikame edilmesi veya değiştirilmesidir.
CH 3 CI + - OH → CH 3 OH + Cl -
(Klor atomu gibi grupların siyanür iyonu gibi diğer tarafından deplase ise - = N), etoksit iyonu (Cı- 2, H 5 O -), ya da hidrosülfid iyon (HS -) -chloromethane asetonitril, sırasıyla transforme edilir (CH 3 = N), metil etil eter (CH 3 OC 2 H 5) ya da metantiyol (CH 3 SH). Dolayısıyla, bir alkil halojenür gibi bir organik bileşik, uygun reaktiflerle ikame reaksiyonları yoluyla çok sayıda organik bileşiğe yol açabilir.
İkame reaksiyonları, ikame edici olarak işlev gören atom veya grubun tipine bağlı olarak üç genel sınıfa ayrılır. Birinde, sübstitüent elektron zengindir ve substratla (dönüştürülmekte olan molekül) bağlanmak için elektron çiftini sağlar. Bu reaksiyon türü nükleofilik yerdeğiştirme olarak bilinir. Nükleofilik reaktifler arasında halojen anyonlardır (Cı -, Br -, I -), amonyak (NH 3), hidroksil grubu, alkoksi grubu, (RO -), siyano grubu, ve hidrosülfid grubudur. İkinci tip ikame reaksiyonunda, ikame maddesi elektronlarda eksiktir ve substrat ile bağlanma için elektron çifti substratın kendisinden gelir. Bu reaksiyon elektrofilik yerdeğiştirme olarak bilinir. Elektrofilik türlerin örnekleri hidronyum olan iyon (H 3 O +) hidrojen halojenürler (HCI, HBr, HI), nitronyum iyonu (NO 2 +) ve kükürt trioksit (SO 3). Nükleofillerin substratları genellikle alkil halidlerdir, aromatik bileşikler ise elektrofillerin en önemli substratları arasındadır. Üçüncü sübstitüsyon sınıfı, serbest radikallerin uygun substratlarla reaksiyonlarını içerir. Radikal reaktiflerin örnekleri, peroksi bileşiklerinden türetilen halojen radikalleri ve oksijen içeren türlerdir.
