İkinci bir dönem kazanmak
Cleveland dört yıllık Harrison başkanlığını New York'ta önde gelen bir hukuk bürosunda çalışarak geçirdi. Cumhuriyet egemenliğindeki Kongre ve Harrison yönetimi 1890'da çok yüksek McKinley Tarifesi'ni yürürlüğe koyduğunda ve hazinedeki fazlalığı büyük bir harcama çılgınlığında ortadan kaldırdığında, 1892'de Demokratik bir zafere giden yol net görünüyordu. Cleveland, partisinin ardı ardına üçüncü kez adaylığını kazandı ve ardından Harrison ve Populist Parti adayı James B. Weaver'ı Harrison'ın 145'ine 277 seçim oyu ile sağlam bir şekilde mağlup etti ve Cleveland'ı süresiz olarak seçilen tek başkan oldu.
Cleveland'ın ikinci döneminin başlarında ABD, ülkenin henüz yaşamış olduğu en ağır ekonomik bunalım içine girdi. Cleveland, hazine sekreterinin her ay 4.5 milyon ons gümüş almasını gerektiren 1890 Sherman Gümüş Satın Alma Yasası'nın para biriminin istikrarına olan güveni aştığına ve dolayısıyla ülkenin ekonomik sorunlarının kökeninde olduğuna inanıyordu. Kongreyi özel bir oturuma çağırdı ve kendi partisinin Güney ve Batılı üyelerinden gelen muhalefetin ötesinde eylemin yürürlükten kaldırılmasını zorladı. Ancak depresyon sadece kötüleşti ve Cleveland'ın hükümete yönelik olumsuz görüşü popülaritesini azaltmaya başladı. Sağlam bir para, yani altın destekli bir para birimi temin etmenin yanı sıra, hükümetin işleri, evleri ve çiftlikleri kaybeden binlerce insanın acısını hafifletmek için hiçbir şey yapamayacağı konusunda ısrar etti. Hazinede azalan altın miktarından ötürü perişan olduğu için popülaritesi daha da düştü; John Pierpont Morgan tarafından yönetilen bankacıların sendikasıyla yurtdışında altın karşılığında satmak için müzakere etti. Anlaşma hükümetin altın kaynağını yenilemeyi başardı, ancak cumhurbaşkanı ile dönemin önde gelen “soyguncu baronları” arasındaki ittifak, Cleveland'ın sıradan Amerikalılarla temasını kaybettiği hissini yoğunlaştırdı.
Başkanın, büyük işletmelerin çıkarlarını sıradan Amerikalıların çıkarlarından daha fazla önemsediği, Cleveland'ın 1894'te Pullman Strike'ı ele almasında ortaya çıktı. Cleveland, itirazlarına rağmen George M. Pullman'ın demiryolu araç tesisinde şiddeti bastırmak için Chicago'ya federal birlikler gönderdi. Illinois Hükümeti John P. Altgeld. Grev bir hafta içinde bozuldu ve cumhurbaşkanı iş dünyasının haklarını aldı. Ancak, emek saflarında hala sahip olduğu desteği kopardı.
Dış politikada Cleveland, iç politikasının çoğunu karakterize eden aynı cesur dürüstlüğü sergiledi. Hawaii lideri Queen Liliuokalani'nin Amerikan liderliğindeki bir darbede nasıl devrildiğini öğrendiğinde Senato'dan Hawaii'nin ilhak edilmesi için bir antlaşma geri çekildi. Ayrıca İspanya'dan bağımsızlık için savaşan Küba isyancıları adına popüler müdahale duyguları ile birlikte süpürülmeyi reddetti. Yine de uluslararası sahnede Amerikan atılganlığının yeni ruhuna tamamen bağışık değildi. Örneğin, Monroe Doktrini'ni çağırarak İngiltere'yi İngiliz Guyanası (şimdi Guyana) kolonisi ve komşu Venezuela arasındaki bir sınır anlaşmazlığının tahkilini kabul etmeye zorladı.
1896'daki çalkantılı Demokratik toplantıda parti, Cleveland ve altın standart taraftarları ile ülkenin para arzını genişletmek için tasarlanmış bimetalik bir altın ve gümüş standardı isteyenler arasında bölündü. William Jennings Bryan, ateşli Altın Haç konuşmasını yaptığında, delegeler sadece az bilinen Bryan'ı cumhurbaşkanlığına aday göstermekle kalmadı, aynı zamanda kendi partisi tarafından bu kadar reddedilen ilk ve tek başkan olan Cleveland'ı da reddetti.
Cleveland, New Jersey'deki Princeton'a emekli oldu ve orada Princeton Üniversitesi işlerinde halkla ilişkiler ve mütevelli olarak okutman olarak çalıştı (1901-08). Altın standardı üzerindeki rütbe refahın geri dönüşüyle azaldıkça Cleveland, daha önce keyif aldığı kamusal hayranlıkların çoğunu geri kazandı. Ne var ki Demokrat Parti, başkanlığına hâkim olan, hükümet yanlısı, sınırlı hükümet yanlısı görüşlere asla bağlı kalmayacak ve Cleveland, İç Savaş'tan bu yana Beyaz Saray'ı işgal eden en muhafazakar Demokrat olmaya devam edecek.
