Middlesex, ilçe, güney-merkezi Connecticut, ABD Güneye Long Island Sound ve güneybatıya Hammonasset Nehri ile sınırlanmıştır ve Connecticut Nehri ilçeyi kuzeyden güneye ikiye bölmektedir. Diğer su yolları Menunketesuck Nehri, Moodus Rezervuarı ve Bashan Gölü'dür. Topoğrafya çoğunlukla nehir vadileri ve kıyı ovaları ile yüksek arazidir. Park arazileri arasında Cockaponset Eyalet Ormanı, Mezhomasic Eyalet Ormanı Koruma Alanı, Hurd ve Devil's Hopyard eyalet parkları bulunmaktadır.
Batı Nehantik Kızılderililer, 1630'larda Genç John Winthrop'un Saybrook'un Puritan yerleşimini kurmasıyla bölgede yaşadı. Daha sonra Eski Saybrook olarak yeniden adlandırıldı, David Bushnell'in Amerikan Devrimi sırasında kullanılan bir denizaltı olan Kaplumbağa'yı (1775) icat ettiği ve inşa ettiği yerdi. İlçe 1785 yılında kuruldu ve Middlesex, İngiltere adını aldı. 1720'lerden 1840'lara kadar bir gemi inşası merkezi olan Essex, 1812 Savaşı sırasında baskın düzenlenmiştir. 1960'ta devlet ilçe hükümetini kaldırdığı için ilçe merkezi yoktur. En büyük şehir Wesleyan Üniversitesi'ne (1831 kuruldu) ev sahipliği yapan Middletown'dur. East Haddam, Goodspeed Opera Binası'nı (1876 yapımı); Gillette Kalesi (1914-1919 yapımı) yakınlardadır.
Başlıca endüstriler tarım, baskı ve uçak parçalarının imalatıdır. Middlesex, Connecticut'taki herhangi bir ilçenin en küçük alanına sahiptir. Yüzölçümü 369 mil kare (956 mil kare). Pop. (2000) 155,071; (2010) 165.676.
